2006年8月31日，前曼联队长罗伊·基恩正式出任黑猫桑德兰的主帅，在那个赛季的英冠联赛中，基恩率领黑猫夺得了英冠冠军。在英冠最后一轮，光明球场的主人以5比0的大比分战胜卢顿。桑德兰在英冠也找到了豪门的感觉，他们曾经创下20场比赛只输1场的纪录。
在桑德兰取得过成功，基恩却没能在桑德兰善始善终。2008年12月，基恩因为把桑德兰带入降级区而被黑猫解职，丢掉了饭碗之后，基恩曾在09年担任英冠球队伊普斯维奇的主教练。由于基恩始终没能得到英超球队的offer，所以我们在那段时间内很难得到基恩的消息。 今年夏天，基恩终于得到了英超俱乐部的邀约，阿斯顿维拉聘请罗伊·基恩担任球队助教。有意思的是，基恩得到这份合同之前已经被爱尔兰足协聘为爱尔兰国家队的助理教练，同时担任国家队和俱乐部的助理教练？能有基恩这种身份的教练还真不多啊！
在保罗·兰伯特和马丁·奥尼尔身边担任助手，基恩感觉自己的任务比从前更大了。爱尔兰在欧锦赛预选赛中表现很好，他们曾经逼平新科世界冠军德国，但是维拉就没那么好了，他们目前距离降级区只有两分的差距。基恩不想在身兼数职中继续耽误维拉，他决定主动辞去维拉助教的职务。 基恩说：“我不仅要担任爱尔兰国家队的助教，我还要协助保罗·兰伯特处理阿斯顿维拉的日常训练，我要对这两支球队付出的责任太多了。我不能保证公平地对待这两支球队，所以我决定正式辞去维拉助教的职务。我非常享受我在维拉的执教经历，我希望自己可以继续在这支球队工作，因为维拉球迷、球员都是英超最好的。”
